Os Halloween documents, ou Documentos das Bruxas, numa tradução livre, é o nome usando em uma serie de memorandos confidenciais usados externamente pela Microsoft com estrategias potenciais relacionado ao Software livre mais especificamente ao Linux. O primeiro Halloween Document requisitado pelo Vide Presidente Senior Paul Maritz e escrito pelo Gerente de programação da Microsoft Vinod Valloppillil e chegou ao Eric S. Raymond em Outubro de 1998, que imediatamente publicou uma versão comentada em seu site. O Documento contem referencias a um segundo memorando que fala mais especificamente sobre Linux, e este documento, escrito por Vinod Valloppillil e Josh Cohen para a Microsoft, tambem chegou as mão de Eric S. Raymond que tambem foi comentado e publicado em seu site. A Microsoft adimitiu a autencidade dos documentos.

Marcado como "Microsoft Confidential", os Softwares Livres e em particular o Linux é o maior desafio ao dominio da Microsoft a industria do software, e sugeationa maneiras de como a Microsoft poderia interromper o crescimento do Software Livre.

Estes documentos reconhecem que os Softwares Livres são competidores tecnologicamente similar aos produtos da Microsoft e ditá uma serie de estrategias para combate-los. Os documentos causaram embaraço a Microsoft pois contradiz os pronunciamentos publicos da Microsoft sobre o assunto.